Ученик и постриженник преподобного Сергия Радонежского. С благословения своего наставника, из любви к уединению, удалился в глухие леса на реку Обнору, где немалое время подвизался в одиночестве. Когда место его подвигов было открыто и стали собираться к преподобному любители безмолвия, святой сам ходил в Москву к митрополиту Алексию и испросил его благословения на создания храма и обители.
Как игумен преподобный Сильвестр являл братии постоянный пример молитвенного подвига и неустанного труда. Время от времени святой оставлял монастырь и уходил вглубь леса для уединенной молитвы. Место это еще при его жизни получило название «заповедной рощи», и местные жители из поколения в поколение передавали наказ святого старца не рубить в ней деревья. В 1645 г. строитель обители иеромонах Иов пренебрег заповедью преподобного и вздумал рубить рощу. За это он был наказан слепотой, от которой исцелился при гробе преподобного Сильвестра.
Преставился преподобный 25 апреля 1379 г. и прославился чудесами как при жизни, так и по смерти.
