Жил в XIV веке. Много лет страдая от различных недугов, дал обет Богу, что если получит исцеление, то до конца дней своих будет служить братии Киево-Печерского монастыря. Молитва его была услышана. И после выздоровления Иосиф, приняв монашеский постриг в Киево-Печерском монастыре, стал усердно подвизаться в посте и молитве и с любовью и терпением служить братии. Погребен в Дальних пещерах.
Тропарь преподобному Иосифу Многоболезненному, Печерскому, в Дальних пещерах
Тропарь, глас 8
Слез твоих теченьми пустыни безплодное возделал еси, и иже из глубины воздыханьми во сто трудов уплодоносил еси, и был еси светильник вселенней, сияя чудесы, Иосифе, отче наш, моли Христа Бога спастися душам нашим.