Сорок пять лет подвизался в пещерах пустыни, проводя строгую подвижническую жизнь, за что получил от Бога власть над нечистыми духами и дар чудотворения. Подвергшись искушению и не устояв, Иаков впал в тяжкий грех. Устрашившись этого греха, он пришел в отчаяние от содеянного, долго скитался по пустыне, не находя себе ни пристанища, ни покоя, мучимый угрызениями совести, и совсем уже было решился оставить иноческую жизнь и уйти в мир. Но безмерная милость Божия, которую не могут преодолеть грехи всего мира и которая хочет всем людям спасения, не допустила погибели этой души, столько лет искренне работавшей своему Владыке. Господь разрушил диавольское намерение погубить подвижника и возвратил его через покаяние на путь спасения.
Блуждая по пустыне, Иаков увидел монастырь и, войдя в него, исповедал перед игуменом и братией свой грех. Но не остался в монастыре, а опять долгое время странствовал по пустыне. Наконец Всеблагим Промыслом Божиим св. Иаков встретил на своем пути пустынника, исполненного благодати и мудрости. Приняв от Иакова покаяние, пустынник предложил ему остаться у него. Однако Иаков не остался у старца, а укрепленный и обнадеженный беседами с ним, затворился в пещере и десять лет приносил Богу покаяние, плача и рыдая, прося прощения за содеянный грех. Господь внял молитвам раскаявшегося инока и возвратил ему Свою милость. Иаков снова обрел дар чудотворения. По его молитве во время засухи и голода сошел обильный дождь, и бедствия прекратились. До самой смерти он оставался в своей пещере, где и был похоронен. Скончался св. Иаков на 75 году жизни, в VI веке.