В миру Косма. Родился в Москве от благочестивых родителей. Принял иночество в Симоновом монастыре, своими подвигами снискал уважение всей братии и был отличаем отцом иноков — преподобным Сергием. В 1390 г. братия Симоновской обители упросили преподобного Кирилла быть их игуменом. Многочисленные и знатные посетители, приходившие к игумену за наставлениями и благословением, сильно смущали преподобного Кирилла, избегавшего славы человеческой, и он скоро сложил с себя сан игумена и стал подвизаться как простой инок. Ища совершенного уединения и безмолвия, преподобный Кирилл по чудесному указанию Богоматери удалился на берег Белого озера (Вологодская область) и в глухой лесной чаще начал вести жизнь отшельника. К нему стали стекаться ревнители безмолвия, и св. старец понял, что время его безмолвия кончилось.
В 1397 г. он построил храм в честь Успения Пресвятой Богородицы.
Когда число братии умножилось, преподобный дал для обители устав общежития, который освящал примером своей жизни. В церкви никто не смел беседовать, никто не должен был выходить из нее прежде окончания службы, ко святому Евангелию подходили по старшинству. За трапезу садились каждый на своем месте, и в трапезной была тишина. Из трапезной каждый молча шел в свою келлию. Деньги хранились в монастырской казне, ни у кого не было никакой собственности. Келлии не запирались, и в них, кроме икон и книг, ничего не держали.
Господь наградил Своего угодника даром прозорливости и исцелений. Однажды не хватило вина для Божественной литургии, преподобный Кирилл велел принести к нему пустой сосуд, который оказался полным вина. Во время голода преподобный Кирилл раздавал хлеб всем нуждавшимся, и он не кончался, несмотря на то, что обычно запасов едва хватало для братии. Однажды преподобный укротил бурю на озере.
Свое последнее богослужение преподобный совершил в день Святой Троицы. Завещав братии хранить любовь между собой, преподобный Кирилл блаженно почил на 90 году своей жизни 9 июня 1427 г.
Преподобный Кирилл любил духовное просвещение и привил эту любовь своим ученикам. По описи 1635 г., в монастыре числилось более двух тысяч книг, среди них 16 «чудотворца Кирилла». Замечательными образцами духовного наставничества и руководства, любви, миролюбия и утешения являются дошедшие до нас три послания преподобного русским князьям.
